השם יששכר מופיע במקרא ארבעים ושלוש פעמים. בכולן הוא כתוב בשתי שי"נים, ואולם ניקודו הוא יִשָּׂשכָר – השי"ן השנייה בלא ניקוד כלל. ניקוד זה בא לומר שאין להגות את השי"ן השנייה, כאילו כתוב יִשָּׂכָר בשי"ן אחת. הבדל קבוע בין הכתיב ובין הקריאה העולה מן הניקוד מוכר גם בשם ירושלים: השם כתוב כמעט תמיד בלי יו"ד לפני המ"ם – ירושלם, אך בניקוד מופיע חיריק בין הלמ"ד למ"ם, כאילו כתוב ירושלַיִם ביו"ד. תופעה זו משקפת שתי מסורות הגייה של השמות.
ואכן הגיית השם יששכר הייתה נתונה במחלוקת בין בעלי המסורה. הקריאה יִשָּׂשכָר בשׂי"ן אחת בלבד היא ככל הנראה לפי שיטתו של אהרן בן־אשר – מגדולי בעלי המסורה – ששיטתו היא המשתקפת בניקוד המקרא המקובל. שיטות ניקוד אחרות המיוחסות לבעלי המסורה הן יִשְׂשָׂכָר ויִשְׁשָׂכָר (השי"ן הראשונה ימנית והשנייה שמאלית).
מקובל לומר שהכתיב בשי"ן כפולה רומז למקור השם: יֵשׁ שָׂכָר, על פי דברי לאה "נָתַן אֱלֹהִים שְׂכָרִי אֲשֶׁר נָתַתִּי שִׁפְחָתִי לְאִישִׁי" (בראשית ל, יח). לקריאה בשׂי"ן אחת ניתנו כמה הסברים – מהם על פי הדקדוק ומהם על דרך הדרש. ההסבר הדקדוקי קשור כמובן להתלכדות העיצורים הדומים כפי שמסביר אברהם אבן עזרא בפירושו לשמות א, ג: "יששכר – בעבור התחברות שני שיני"ן חִסרו האחד מהמבטא, כדרך 'מחצצרים' שיקרא 'מחצרים'" ('מחצצרים' באה בדברי הימים שש פעמים, בחמש מהן הקרי הוא מַחְצְרִים, ובאחת מְחַצְּרִים).
בכל עדות ישראל קוראים בתורה את השם יששכר בשי"ן אחת על פי ניקוד המסורה: יִשָּׂשכָר. אומנם בכמה מקהילות אשכנז התפתחו החל מסוף המאה השבע־עשרה מנהגים חדשים בעניין זה, כגון קריאת יִשַׂשְׂכָר – בשתי שי"נים – בפעם הראשונה שהשם נזכר בתורה, ומכאן ואילך יִשָּׂשכָר (כלומר יִשָּׂכָר), ואולם מדובר במנהגים שוליים למדי.
השם יששכר מקובל בישראל במיוחד מימי הביניים המאוחרים, ולצד הכתיב המסורתי יש שנהגו לכתוב אותו בשי"ן אחת, ישכר, ובהם דמויות ידועות בעולם הרבני.
ההגייה המומלצת של השם יששכר היא כמובן "יִשָּׂכָר", על פי מסירתו בניקודו במקרא. ההגייה "יִשַׂשְׂכָר" הרווחת בפי מקצת דוברי העברית החדשה נחשבת שיבוש.