מדור שירי החידה בתקופת ימי הביניים קנה לו מקום מכובד הן בשירת ישמעאל הן בשירת ישראל. כך למשל נודעים הם שירי החידה של ר' יהודה הלוי (1075–1141?), אשר היו דגם לחיקוי למשוררים שבאו אחריו.
אחד מהם היה משה בן אברהם דרעי הקראי, שחי ופעל באלכסנדרייה של מצרים במחצית השנייה של המאה השתים־עשרה. חלק משירי החידה שלו ראו זה מכבר את אור הדפוס וזכו לדיון אצל חוקרים אחדים, בהם שמחה פינסקר, אברהם מאיר הברמן, אברהם אברונין ושרגא אברמסון.
בשנים האחרונות יצא לאור הדיוואן של משה בן אברהם דרעי על שני חלקיו, שירי הקודש ושירי החול, ובו מדור לשירי חידה עבריים.